Thẩm Khánh Chi từ nhỏ đã có chí lớn, lại có sức mạnh. Cuối thời Đông Tấn, triều chính hủ bại, thuế khóa - lao dịch ở khu vực Chiết Đông hà khắc nặng nề, năm Long An thứ 3 (399), cháu giáo chủ Tôn Thái của Ngũ Đấu Mễ đạo là Tôn Ân kêu gọi khởi nghĩa, rồi phái quân tấn công Vũ Khang. Thẩm Khánh Chi mới ngoài đôi mươi, theo người làng đi giao chiến với nghĩa quân, nhờ dũng mãnh mà nổi danh.

Sau khi khởi nghĩa bị trấn áp, trăm họ trong hương ấp chuyển đi khắp nơi, Thẩm Khánh Chi cày ruộng tự lập, đến năm 30 tuổi vẫn chưa ra làm quan. Anh trai ông là Thẩm Sưởng Chi làm Chinh lỗ tham quân, Giám Nam Dương quận cho Triệu Luân Chi. Một lần Thẩm Khánh Chi đến thăm anh, may mắn gặp được Triệu Luân Chi, rất được Triệu Luân Chi xem trọng. Khi ấy con trai của ông ta là Triệu Bá Phù làm Cánh Lăng thái thú, Triệu Luân Chi bèn để Triệu Bá Phù nhận Thẩm Khánh Chi làm Ninh viễn trung binh tham quân. Bấy giờ người Man thường đến xâm phạm, đánh cướp trong quận Cánh Lăng, Thẩm Khánh Chi bèn bày mưu vạch kế cho Triệu Bá Phù, mỗi lần tác chiến đều thu được thắng lợi. Còn khi Triệu Bá Phù đi đánh người Man ở Tây Lăng, không có Thẩm Khánh Chi đi cùng, đành vô công mà về.